Meskipun perjudian online relatif baru, itu tetap kontroversial. Internet menjadi lebih populer di tahun 1990-an dan perjudian online lahir. Acara pertama adalah undang-undang 1994 yang disahkan oleh pemerintah Antigua dan Barbuda, yang memungkinkan kasino online didirikan di pulau itu. Undang-undang ini dikenal sebagai Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Banyak pengusaha menyadari peluang tanpa akhir untuk menghasilkan uang dari perjudian online dan melompat pada peluang hukum untuk memulai usaha baru mereka judi slot online.
Pada tahun yang sama, beberapa perusahaan didirikan. Lebih banyak perusahaan diciptakan dari waktu ke waktu. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online sementara yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk mengelola transaksi keuangan untuk perjudian online. Kasino online mulai tumbuh dalam popularitas dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan. Pada tahun 1998, pemerintah AS melaporkan bahwa perjudian online telah menghasilkan hampir 835 juta dolar. Senator Jon Kyl dari Arizona, yang adalah seorang Republikan, memutuskan bahwa dia akan memimpin perang melawan perjudian online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet untuk membatasi perjudian Amerika. Perjudian online tidak berhasil di Kongres dan dapat terus berkembang, bahkan mungkin lebih karena perhatian media yang diterima Senator Jon Kyl.
Perjudian online sedang booming dan paket perangkat lunak dibuat oleh beberapa perusahaan yang dapat disewakan ke situs game online dengan imbalan sebagian dari pendapatan mereka. Hal ini memungkinkan banyak situs judi online baru bermunculan. Kanada mulai menindak game online pada periode ini, merampok kantor, dan akhirnya mendenda server perjudian online terbesar.
1999: Senator Kyl mempresentasikan versi revisi RUU Larangannya. Gagal lagi untuk mendapatkan dukungan yang dibutuhkan untuk lulus. Australia mengizinkan pendirian kasino online. Ini adalah satu-satunya yang diizinkan, dan masih beroperasi. Sementara banyak kasino lain mencoba mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat memberlakukan undang-undang yang melarang operasi perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Bob Goodlatte, seorang senator Partai Republik dari Virginia, memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi kepada Kongres. Lagi-lagi ditolak. Dua tagihan untuk mengurangi perjudian online disahkan oleh Kongres pada tahun berikutnya. Wire Act diperbarui untuk membuatnya ilegal bagi individu untuk terlibat dalam perjudian atau taruhan. RUU kedua mencoba untuk menghentikan pembayaran online ke kasino online dengan melarang lembaga yang berbasis di AS menangani pembayaran tersebut. Ini mempersulit warga AS untuk berjudi online.
Pada tahun-tahun berikutnya, beberapa tuntutan hukum diajukan. Selain itu, pada tahun 2006, beberapa CEO perjudian online ditangkap. AS juga memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai. Antigua-Barbuda mengajukan kasus di Organisasi Perdagangan Dunia. Organisasi ini menetapkan bahwa tindakan AS itu diskriminatif, dan karenanya ilegal.